| 1 | UCL | 03/03/1999 | Juventus - Olympiacos Pireo (GRE) | 2 - 1 | Peruzzi | Niniadis rigore | 51' st | 2 - 1 |
| 2 | SerA | 13/03/1999 | Juventus - Udinese | 2 - 1 | Rampulla | Sosa | 3' st | 1 - 1 |
| 3 | SerA | 21/03/1999 | Juventus - Roma | 1 - 1 | De Sanctis | Delvecchio | 7' st | 0 - 1 |
| 4 | SerA | 11/04/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 2 | Peruzzi | Kolyvanov | 34' pt | 1 - 1 |
| 5 | SerA | 11/04/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 2 | Peruzzi | Cappioli | 7' st | 1 - 2 |
| 6 | UCL | 21/04/1999 | Juventus - Manchester United (ING) | 2 - 3 | Peruzzi | Keane Roy | 24' pt | 2 - 1 |
| 7 | UCL | 21/04/1999 | Juventus - Manchester United (ING) | 2 - 3 | Peruzzi | Yorke | 34' pt | 2 - 2 |
| 8 | UCL | 21/04/1999 | Juventus - Manchester United (ING) | 2 - 3 | Peruzzi | Cole An. | 38' st | 2 - 3 |
| 9 | SerA | 25/04/1999 | Juventus - Fiorentina | 2 - 1 | Peruzzi | Tacchinardi autorete | 40' st | 1 - 1 |
| 10 | SerA | 09/05/1999 | Juventus - Milan | 0 - 2 | Peruzzi | Weah | 1' st | 0 - 1 |
| 11 | SerA | 09/05/1999 | Juventus - Milan | 0 - 2 | Peruzzi | Weah | 19' st | 0 - 2 |
| 12 | SerA | 23/05/1999 | Juventus - Venezia | 3 - 2 | Rampulla | Pedone | 18' st | 2 - 1 |
| 13 | SerA | 23/05/1999 | Juventus - Venezia | 3 - 2 | Rampulla | Recoba | 45' st | 3 - 2 |
| 14 | SparE | 31/05/1999 | Juventus - Udinese | 1 - 1 | Rampulla | Poggi | 26' st | 1 - 1 |
| 15 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | van der Sar | Duyun | 38' pt | 1 - 1 |
| 16 | SerA | 29/08/1999 | Juventus - Reggina | 1 - 1 | van der Sar | Kallon | 2' st | 1 - 1 |
| 17 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | van der Sar | Bisgaard | 28' st | 4 - 1 |
| 18 | CU | 04/11/1999 | Juventus - Levski Sofia (BUL) | 1 - 1 | van der Sar | Atanasov | 15' pt | 0 - 1 |
| 19 | SerA | 21/11/1999 | Juventus - Milan | 3 - 1 | van der Sar | Zidane autorete | 21' pt | 0 - 1 |
| 20 | CU | 07/12/1999 | Juventus - Olympiacos Pireo (GRE) | 1 - 2 | Rampulla | Djordjević | 37' pt | 1 - 1 |
| 21 | CU | 07/12/1999 | Juventus - Olympiacos Pireo (GRE) | 1 - 2 | Rampulla | Djordjević rigore | 39' st | 1 - 2 |
| 22 | CI | 13/01/2000 | Juventus - Lazio | 3 - 2 | van der Sar | Ravanelli rigore | 7' st | 3 - 1 |
| 23 | CI | 13/01/2000 | Juventus - Lazio | 3 - 2 | van der Sar | Mancini R. | 35' st | 3 - 2 |
| 24 | SerA | 30/01/2000 | Juventus - Cagliari | 1 - 1 | van der Sar | Sulcis | 14' pt | 1 - 1 |
| 25 | SerA | 27/02/2000 | Juventus - Roma | 2 - 1 | van der Sar | Delvecchio | 38' pt | 1 - 1 |
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