| 1 | SerA | 07/03/1999 | Sampdoria - Juventus | 1 - 2 | Rampulla | Ortega | 19' st | 1 - 0 |
| 2 | UCL | 17/03/1999 | Olympiacos Pireo (GRE) - Juventus | 1 - 1 | Rampulla | Gogić | 13' pt | 1 - 0 |
| 3 | SerA | 03/04/1999 | Empoli - Juventus | 1 - 0 | Peruzzi | Bianconi | 26' pt | 1 - 0 |
| 4 | UCL | 07/04/1999 | Manchester United (ING) - Juventus | 1 - 1 | Peruzzi | Giggs | 47' st | 1 - 1 |
| 5 | SerA | 17/04/1999 | Lazio - Juventus | 1 - 3 | Peruzzi | Mancini R. | 11' st | 1 - 2 |
| 6 | SerA | 02/05/1999 | Salernitana - Juventus | 1 - 0 | Peruzzi | Di Vaio | 37' pt | 1 - 0 |
| 7 | Int | 18/07/1999 | Ceahlăul (ROM) - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Scânteie | 28' pt | 1 - 0 |
| 8 | Int | 24/08/1999 | Rennes (FRA) - Juventus | 2 - 2 | van der Sar | Diouf | 20' pt | 1 - 0 |
| 9 | Int | 24/08/1999 | Rennes (FRA) - Juventus | 2 - 2 | van der Sar | Nonda | 48' st | 2 - 2 |
| 10 | CU | 16/09/1999 | Omonia Nicosia (CIP) - Juventus | 2 - 5 | van der Sar | Kontolefterou | 31' st | 1 - 4 |
| 11 | CU | 16/09/1999 | Omonia Nicosia (CIP) - Juventus | 2 - 5 | van der Sar | Kontolefterou | 42' st | 2 - 5 |
| 12 | SerA | 25/09/1999 | Lecce - Juventus | 2 - 0 | van der Sar | Lima | 3' pt | 1 - 0 |
| 13 | SerA | 25/09/1999 | Lecce - Juventus | 2 - 0 | van der Sar | Conticchio | 51' st | 2 - 0 |
| 14 | CU | 21/10/1999 | Levski Sofia (BUL) - Juventus | 1 - 3 | van der Sar | Yoffou | 10' st | 1 - 2 |
| 15 | SerA | 24/10/1999 | Bari - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Spinesi | 41' st | 1 - 1 |
| 16 | CU | 25/11/1999 | Olympiacos Pireo (GRE) - Juventus | 1 - 3 | Rampulla | Giannakopoulos | 15' pt | 1 - 0 |
| 17 | CI | 01/12/1999 | Napoli - Juventus | 1 - 3 | Rampulla | Turrini rigore | 35' pt | 1 - 2 |
| 18 | SerA | 19/12/1999 | Fiorentina - Juventus | 1 - 1 | Rampulla | Batistuta | 20' pt | 1 - 1 |
| 19 | SerA | 09/01/2000 | Parma - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Crespo | 47' st | 1 - 1 |
| 20 | CI | 26/01/2000 | Lazio - Juventus | 2 - 1 | van der Sar | Bokšić | 9' st | 1 - 0 |
| 21 | CI | 26/01/2000 | Lazio - Juventus | 2 - 1 | van der Sar | Simeone | 35' st | 2 - 1 |
| 22 | SerA | 05/02/2000 | Udinese - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Jørgensen | 37' pt | 1 - 0 |
| 23 | CU | 09/03/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | Makélélé | 1' pt | 1 - 0 |
| 24 | CU | 09/03/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | Birindelli autorete | 32' pt | 2 - 0 |
| 25 | CU | 09/03/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | McCarthy | 2' st | 3 - 0 |
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