| 1 | SerA | 21/02/1999 | Juventus - Vicenza | 2 - 0 | |
| 2 | UCL | 03/03/1999 | Juventus - Olympiacos Pireo (GRE) | 2 - 1 | |
| 3 | SerA | 13/03/1999 | Juventus - Udinese | 2 - 1 | |
| 4 | SerA | 21/03/1999 | Juventus - Roma | 1 - 1 | |
| 5 | SerA | 11/04/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 2 | |
| 6 | UCL | 21/04/1999 | Juventus - Manchester United (ING) | 2 - 3 | |
| 7 | SerA | 25/04/1999 | Juventus - Fiorentina | 2 - 1 | |
| 8 | SerA | 09/05/1999 | Juventus - Milan | 0 - 2 | |
| 9 | SerA | 23/05/1999 | Juventus - Venezia | 3 - 2 | |
| 10 | SparE | 31/05/1999 | Juventus - Udinese | 1 - 1 | |
| 11 | Int | 24/07/1999 | Juventus - Ceahlăul (ROM) | 0 - 0 |  |
| 12 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | |
| 13 | Int | 10/08/1999 | Juventus - Rennes (FRA) | 2 - 0 | |
| 14 | SerA | 29/08/1999 | Juventus - Reggina | 1 - 1 | |
| 15 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | |
| 16 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | |
| 17 | SerA | 03/10/1999 | Juventus - Venezia | 1 - 0 | |
| 18 | SerA | 31/10/1999 | Juventus - Piacenza | 1 - 0 | |
| 19 | CU | 04/11/1999 | Juventus - Levski Sofia (BUL) | 1 - 1 | |
| 20 | SerA | 21/11/1999 | Juventus - Milan | 3 - 1 | |
| 21 | SerA | 04/12/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 0 | |
| 22 | CU | 07/12/1999 | Juventus - Olympiacos Pireo (GRE) | 1 - 2 | |
| 23 | SerA | 12/12/1999 | Juventus - Inter | 1 - 0 | |
| 24 | CI | 16/12/1999 | Juventus - Napoli | 1 - 0 | |
| 25 | SerA | 06/01/2000 | Juventus - Hellas Verona | 1 - 0 | |
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