| 1 | SerA | 03/07/1999 | Sampdoria - Juventus | 1 - 2 | Rampulla | Ortega | 19' sp | 1 - 0 |
| 2 | UCL | 03/17/1999 | Olympiacos Pireos (GRE) - Juventus | 1 - 1 | Rampulla | Gogić | 13' fp | 1 - 0 |
| 3 | SerA | 04/03/1999 | Empoli - Juventus | 1 - 0 | Peruzzi | Bianconi | 26' fp | 1 - 0 |
| 4 | UCL | 04/07/1999 | Manchester United (ING) - Juventus | 1 - 1 | Peruzzi | Giggs | 47' sp | 1 - 1 |
| 5 | SerA | 04/17/1999 | Lazio - Juventus | 1 - 3 | Peruzzi | Mancini R. | 11' sp | 1 - 2 |
| 6 | SerA | 05/02/1999 | Salernitana - Juventus | 1 - 0 | Peruzzi | Di Vaio | 37' fp | 1 - 0 |
| 7 | Int | 07/18/1999 | Ceahlăul (ROM) - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Scânteie | 28' fp | 1 - 0 |
| 8 | Int | 08/24/1999 | Stade Rennais (FRA) - Juventus | 2 - 2 | van der Sar | Diouf | 20' fp | 1 - 0 |
| 9 | Int | 08/24/1999 | Stade Rennais (FRA) - Juventus | 2 - 2 | van der Sar | Nonda | 48' sp | 2 - 2 |
| 10 | CU | 09/16/1999 | Omonia Nicosia (CIP) - Juventus | 2 - 5 | van der Sar | Kontolefterou | 31' sp | 1 - 4 |
| 11 | CU | 09/16/1999 | Omonia Nicosia (CIP) - Juventus | 2 - 5 | van der Sar | Kontolefterou | 42' sp | 2 - 5 |
| 12 | SerA | 09/25/1999 | Lecce - Juventus | 2 - 0 | van der Sar | Lima | 3' fp | 1 - 0 |
| 13 | SerA | 09/25/1999 | Lecce - Juventus | 2 - 0 | van der Sar | Conticchio | 51' sp | 2 - 0 |
| 14 | CU | 10/21/1999 | Levski Sofia (BUL) - Juventus | 1 - 3 | van der Sar | Yoffou | 10' sp | 1 - 2 |
| 15 | SerA | 10/24/1999 | Bari - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Spinesi | 41' sp | 1 - 1 |
| 16 | CU | 11/25/1999 | Olympiacos Pireos (GRE) - Juventus | 1 - 3 | Rampulla | Giannakopoulos | 15' fp | 1 - 0 |
| 17 | CI | 12/01/1999 | Napoli - Juventus | 1 - 3 | Rampulla | Turrini penalty | 35' fp | 1 - 2 |
| 18 | SerA | 12/19/1999 | Fiorentina - Juventus | 1 - 1 | Rampulla | Batistuta | 20' fp | 1 - 1 |
| 19 | SerA | 01/09/2000 | Parma - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Crespo | 47' sp | 1 - 1 |
| 20 | CI | 01/26/2000 | Lazio - Juventus | 2 - 1 | van der Sar | Bokšić | 9' sp | 1 - 0 |
| 21 | CI | 01/26/2000 | Lazio - Juventus | 2 - 1 | van der Sar | Simeone | 35' sp | 2 - 1 |
| 22 | SerA | 02/05/2000 | Udinese - Juventus | 1 - 1 | van der Sar | Jørgensen | 37' fp | 1 - 0 |
| 23 | CU | 03/09/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | Makélélé | 1' fp | 1 - 0 |
| 24 | CU | 03/09/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | Birindelli own goal | 32' fp | 2 - 0 |
| 25 | CU | 03/09/2000 | Celta Vigo (SPA) - Juventus | 4 - 0 | van der Sar | McCarthy | 2' sp | 3 - 0 |
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