| 1 | CIPrim | 09/11/1999 | Brescia U19 - Juventus Primavera | 1 - 2 | | Bersi | 32' sp | 1 - 2 |
| 2 | CIPrim | 09/29/1999 | Juventus Primavera - Alzano U19 | 5 - 1 | | Zucchetti | sp | 5 - 1 |
| 3 | CIPrim | 10/02/1999 | Juventus Primavera - Brescia U19 | 1 - 1 | Isaksson | Romanini | 42' sp | 1 - 1 |
| 4 | Prim | 10/09/1999 | Juventus Primavera - Empoli U19 | 1 - 1 | Isaksson | Matteini | 34' sp | 1 - 1 |
| 5 | Prim | 10/16/1999 | Parma U19 - Juventus Primavera | 1 - 3 | | Cardillo | 38' sp | 1 - 2 |
| 6 | CIPrim | 10/20/1999 | Juventus Primavera - Piacenza U19 | 3 - 1 | Isaksson | Gilardino | 30' sp | 1 - 1 |
| 7 | Prim | 10/23/1999 | Juventus Primavera - Bologna U19 | 2 - 2 | Isaksson | Zaccardo | 2' fp | 0 - 1 |
| 8 | Prim | 10/23/1999 | Juventus Primavera - Bologna U19 | 2 - 2 | Isaksson | Graziani | 28' fp | 1 - 2 |
| 9 | Prim | 10/31/1999 | Fiorentina U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | | Taddei | 3' sp | 1 - 1 |
| 10 | Prim | 10/31/1999 | Fiorentina U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | | Bonora | 34' sp | 2 - 1 |
| 11 | Prim | 11/06/1999 | Pistoiese U19 - Juventus Primavera | 1 - 4 | | Valiani | 45' sp | 1 - 3 |
| 12 | CIPrim | 11/10/1999 | Piacenza U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | D'Amico | Salami | 30' fp | 1 - 0 |
| 13 | CIPrim | 11/10/1999 | Piacenza U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | D'Amico | Forlini penalty | 36' sp | 2 - 1 |
| 14 | Prim | 11/27/1999 | Perugia U19 - Juventus Primavera | 1 - 2 | | Bertuccio | 25' sp | 1 - 2 |
| 15 | CIPrim | 12/01/1999 | Atalanta U19 - Juventus Primavera | 1 - 1 | Marino A. | Goisis | 17' fp | 1 - 0 |
| 16 | Prim | 12/18/1999 | Juventus Primavera - Ravenna U19 | 2 - 1 | | Rossi | 15' sp | 0 - 1 |
| 17 | CIPrim | 01/12/2000 | Juventus Primavera - Atalanta U19 | 1 - 1 | D'Amico | Espinal J. | 30' fp | 0 - 1 |
| 18 | Prim | 01/15/2000 | Cagliari U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | | Capone | 29' fp | 1 - 1 |
| 19 | Prim | 01/15/2000 | Cagliari U19 - Juventus Primavera | 2 - 1 | | Capone penalty | 44' sp | 2 - 1 |
| 20 | Prim | 01/29/2000 | Empoli U19 - Juventus Primavera | 4 - 5 | | Porro | 36' fp | 1 - 2 |
| 21 | Prim | 01/29/2000 | Empoli U19 - Juventus Primavera | 4 - 5 | | Del Nero | 4' sp | 2 - 2 |
| 22 | Prim | 01/29/2000 | Empoli U19 - Juventus Primavera | 4 - 5 | | Del Nero | 12' sp | 3 - 2 |
| 23 | Prim | 01/29/2000 | Empoli U19 - Juventus Primavera | 4 - 5 | | Coppola | 22' sp | 4 - 2 |
| 24 | Prim | 02/05/2000 | Juventus Primavera - Parma U19 | 2 - 1 | | Basso | 17' sp | 0 - 1 |
| 25 | Prim | 02/19/2000 | Juventus Primavera - Fiorentina U19 | 1 - 1 | | Taddei penalty | 5' sp | 0 - 1 |
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